パルミトイル テトラペプチド -3（パルミトイル テトラペプチド -3）はパルミトイル テトラペプチド -7 としても知られ、そのアミノ酸配列は Pal-Gly-Gln-Pro-Arg、Pal-GQPR と略され、シグナル クラス ペプチドのパルミトイル オリゴペプチド シリーズ ポリペプチドの 1 つに属します。
パルミトイルシリーズのペプチドはシグナルペプチドに属し、マトリックスタンパク質、特にコラーゲンの合成を促進することができ、エラスチン、ヒアルロン酸、グリコサミノグリカン、フィブロネクチンおよび他のタンパク質の生成も促進する可能性があります。パルミトイルペプチドは、間質細胞の活性を高めることでコラーゲン合成を促進し、肌の弾力性を高め、より若々しい外観を与えます。ビタミンCやビタミンA誘導体などの従来の抗シワ原料と似ていますが、コラーゲン生成を促進する能力はビタミンCやビタミンAレチノールよりもはるかに優れています。現在、パルミトイル ペンタペプチド -3 とパルミトイル トリペプチド -1 の合成スキームは世界中に数多くありますが、パルミトイル テトラペプチド -3 の合成スキームは非常に少ないです。
基本情報
中国名:パルミトイルテトラペプチド-3
英語名：パルミトイルテトラペプチド-3
社内番号：GT-C006
CAS番号: 221227-05-0
配列: Pal-GQPR
分子式: C34H62N8O7
分子量: 694.92
合成方法
(1) 樹脂の活性化: 10g 2-CTC-Resin 樹脂 (ロット番号: GRAS1014-1、架橋: 1% DVB、粒子サイズ: 100-200 メッシュ、置換 1.75 mmol/g) を反応器に加え、80 mL の DCM を加え、撹拌し、室温で 10 分間浸して完全に膨潤させて活性化します。
（２）Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ（ｐｂｆ）−２−ＣＴＣ樹脂の合成 ペプチド樹脂：１２．４９ｇのＦｍｏｃ−Ａｒｇ（ｐｂｆ）−ＯＨ、１２ｍＬのＤＩＥＡおよび１００ｍＬのＤＣＭをステップ（１）の樹脂に添加し、反応物を室温で２時間撹拌する。ここで、２−ＣＴＣ樹脂、Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ（ｐｂｆ）−ＯＨおよびＤＩＥＡのモル比は、 １：１．１：４、ＤＭＦ９０ｍＬ、９０ｍＬでそれぞれ２回洗浄し、保護ペプチド樹脂を得た。
（３）２０％ピペリジンの溶液１００ｍＬ ＤＭＦをステップ（２）の樹脂ペプチドに添加し、反応物を室温で２０分間撹拌した。溶液を吸引濾過により除去し、ＤＭＦ中の２０％ピペリジン溶液１００ｍＬを再度添加し、反応物を室温で１０分間撹拌して、２－ＣＴＣ樹脂上の９－フルオレニルメトキシカルボニル基を除去した。イソプロパノール 100mL および DMF 100mL で 2 回洗浄します。
（４）Ｐｒｏ−Ａｒｇ（ｐｂｆ）−２−ＣＴＣ樹脂ペプチド樹脂の合成：Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ（１１．８ｇ）、ＨＯＢＴ（７．０９ｇ）、ＤＩＣ（８．２ｍＬ）およびＤＭＦ（９０ｍＬ）をステップ（３）の樹脂に加え、反応物を室温で２時間撹拌する。ここで、２−ＣＴＣ−樹脂、Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ、 ＨＯＢＴとＤＩＣを１：２：３：３とし、イソプロパノール９０ｍＬ、ＤＭＦ１００ｍＬで２回ずつ洗浄し、保護ペプチド樹脂を得た。
（５）Ｇｌｙ−Ｇｌｎ（ｔｒｔ）−Ｐｒｏ−Ａｒｇ（ｐｂｆ）−２−ＣＴＣ Ｒｅｓｉｎペプチド樹脂の合成：工程（３）と（４）を繰り返し、ＦｍｏｃＧｌｎ（ｔｒｔ）−ＯＨとＦｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨを順次連結して、Ｇｌｙ−Ｇｌｎ（ｔｒｔ）−ＰｒｏＡｒｇ（ｐｂｆ）−２−ＣＴＣ Ｒｅｓｉｎペプチド樹脂を得た。
（６）Ｐａｌ−Ｇｌｙ−Ｇｌｎ（ｔｒｔ）−Ｐｒｏ−Ａｒｇ（ｐｂｆ）−２−ＣＴＣ樹脂ペプチド樹脂の合成：１０．７ｍＬのパルミトイルクロリド、７．２４ｍＬのＤＩＥＡ、および１２０ｍＬのＤＣＭをステップ（４）の樹脂に添加し、反応物を室温で２０分間撹拌した。ここで、２－ＣＴＣ樹脂、塩化パルミトイルおよびＤＩＥＡのモル比は１：２：２．５であり、それぞれ１２０ｍＬのイソプロパノールおよび１２０ｍＬのＤＭＦで２回洗浄し、メタノールで３回洗浄し、乾燥して２４ｇの樹脂ペプチドを得た。
（７）パルミトイルテトラペプチド－３の調製 ペプチド樹脂切断液の調製：ビーカーにトリイソプロピルシラン、トリフルオロ酢酸、チオアニソール、水を５：４：８８：３の体積比で加え、撹拌混合する。
（８）ペプチド樹脂の切断：（６）のペプチド樹脂に切断液２００ｍＬを加え、室温で２時間撹拌反応させた後、濾過し、濾液を３８℃で油状物に濃縮し、凍結した無水エーテル４００ｍＬに注ぎ、濃塩酸１．５ｍＬを滴下し、大量の白色固体が沈殿し、撹拌し、遠心分離し、上清を分離し、室温で減圧乾燥して粗製パルミトイルテトラペプチド-3を得た。逆相クロマトグラフィーによる精製、濃縮および凍結乾燥後、11.75gの純粋なパルミトイルテトラペプチド-3が得られ、純度は＞98%であった。
投稿時間: 2026-07-23